Dropbox CEO 드류 하우스턴의 비즈니스 컨닝 페이퍼

2013년 06월 12일 유 현경

드롭박스 CEO Drew Houston(드류 하우스턴)이 MIT 공대의 147번째 졸업식 연설을 했다. 많은 창업가에게 도전이 되어 주목을 받았던 그의 메시지를 전하고자 한다.

드류 하우스턴의 비즈니스 컨닝페이퍼 : 테니스공, 원 그리고 30,000?

약 20년여간, 너희에게 성공은 시키는 대로 했을 때 얻는 성취와 같았을 거야. 높은 성적 받는 것, MIT와 같은 명성 있는 학교에 입학하는 것, 수업 듣는 것, 그리고 졸업장을 수여 받는 것. 아무나 꿈꿀 수 없는 유명대학에서 공부해서 졸업한 후에도 인정받으며 보장된 곳에서 일하는 것. 사실 그 긴 과정의 끝은 오늘이야. 그래서 오늘은 아주 특별한 날이야.

삶을 어떻게 살아갈지 계획하는 것에 있어서 힘든 이유는 네가 지금 어디에 위치한 지, 어딜 향해서 달리고 있는지를 모르기 때문이야. 하지만 목표에 최대한 빨리 도달하고 싶어하지. 네가 창업가가 될 수도 있고, 암을 고치는 의사가 될 수도 있고, 엄청난 소설을 쓰는 작가가 될지도 모르지. 아니면 하는 일이 다 망해버릴지, 모르는 일이야.

내가 졸업할 때만 해도 이 자리에서 메시지를 전할거라고는 전혀 몰랐어. 사실 그때 난 큰 계획을 세우고 있지도 않았어. 졸업 후에도 마찬가지로 큰일을 계획하는 건 여느 때나 어렵고 두려운 일이야.

너희가 오늘을 시작점으로 살아갈 삶이 어떻게 다를지 생각해봤어. 내가 만약 모든 것을 새로 다시 시작해야 한다면 뭘 할지도 고민해봤어. 생각해봤는데, '똑똑하게 열심히'를 강조하고 싶어. 오늘 이후에 아무도 이런 이야기 하는 사람 없을 거야. 성공하려면 필요한 점들이 항상 바뀌기 때문이야. 그래서 오늘 주고 싶은 건 내가 졸업할 때는 가지지 못한 조그마한 '컨닝 페이퍼'와 같다고 보면 돼.

내가 준 커닝 페이퍼를 들여다보면, 사실별 내용 없어. 테니스공 하나, 원 하나, 그리고 수 30,000이 적혀 있을 거야. 내가 무슨 말 하고 있는지 잘 모르겠지만, 좀 더 들어봐.

나는 21살에 처음 Chili's에 회사를 꾸렸어. 나와 앤드류(Andrew Crick)가 함께 시작했는데, 처음 해보는 경험이었지. 정장을 입고 직접 시청에 가야 하는지, 회사 도장을 사용해서 중요한 서류를 우편으로 보내야 하는지도 긴가민가했어. 알고 보니 단 2분만으로 온라인에서 서류 접수가 가능한 일이었어. 실망스러운 일이었지만, 그것도 비즈니스의 한 과정이었다고 믿어. 그 후에 SAT 시험 공부를 위한 온라인 코스를 만들어보려고 했었어. 그때는 학생들이 800페이지나 되는 두꺼운 교과서로 공부 하던 때였어. 온라인 코스가 없던 건 아니었지만 유용하게 쓰일 정도는 아니었으니까. 서비스 이름은 'Accolade'였고 SAT시험에 자주 나오는 이 단어의 뜻은 "award of distinction"이야. 공식적인 서비스명은 'The Accolade Group, LLC'인데, 좀 더 인상 깊어 보이게 만든 이름이야.

어느 날, 집에 가는 길에 명함 가지러 스테이플스(Staples)에 들렀어. 비즈니스 하려면 로고와 내 이름 옆에 "대표"가 붙은 명함이 꼭 필요하더라고. 그 다음 중요한 일은 명함을 가지고 컨퍼런스에 가서 명함을 교환하며 내 회사에 대해 설명하는 일이야. 하지만 그중에서도 가장 중요하다고 여기는 건 새로운 무언가를 배우는 일이야. 여름마다 Fraternity house(남학생 클럽 하우스)에 살았는데, 5층 위에 사다리를 타고 옥상으로 가는 길이 있었지. 초록색 접이식 의자와 아마존을 통해서 구매한 비즈니스 책 여러 권을 가지고 올라가서 주말마다 마케팅, 세일즈, 매니지먼트, 그리고 내가 몰랐던 비즈니스 관련 지식에 대해서 읽었어. 계획된 건 아니였지만, 결과적으로는 Phi Delta Theta라는 fraternity에 들어가 경영 지식만큼은 누구보다도 자신있었어.

테니스공만 쫓는 강아지처럼 앞만보고 내달려야 한다.

약 2년 후, 일이 잘 안 풀리기 시작했어. 앞으로 나가기 위해 더 노력해야 한다고 생각했어. 언제였는지, 평행선을 다루는 수학 문제도 풀 수 없었어. 나에게 뭔가가 잘못됨을 알아챘지. 생산적이지 못한 삶을 산다는 자체에서 나는 큰 죄책감에 빠졌어. 내 힘으로 회사를 시작하는 꿈이 있었지만, 내가 그만큼의 역량이 없기 때문인 것 같았어.

그래서 나만의 휴식기를 가졌어. 포커 보트를 썼다고도 할 수 있는데, 포커 보트는 온라인으로 포커를 칠 때 몇 시간 동안 앉아서 마우스 클릭만으로 시간을 보내고 파산하는 걸 뜻해. 한마디로 포커 보트는 컴퓨터가 네가 소유한 모든 돈을 잃어 주는 걸 의미해. 나라면 해낼 수 있을 것 같았어. 샤워 할 때도, 한참 자고 있을 새벽에도, 포커 칠 줄밖에 모르는 기계처럼 살았어. 그러던 중, New Hampshire(뉴 햄프셔)에 가족 모임 때문에 갈 일이 있었어. 나는 포커 치고 싶은 욕망에 냄비와 프라이팬 등을 옮겨서까지 내 모니터들을 배치할 공간을 만들었고, 이때 어머니는 '내 아들이 이상하다'고 처음 느끼셨나 봐.

'하고 싶은 일을 하라'고 했어. 하지만 그게 다는 아니야. 하고있는 일이 내가 하고 싶은 일 이라고 믿어버리는 건 아주 쉬워. 어느 누가 지금 당장 하고 있는 일이 즐겁지 않다고 믿고 싶겠어. 가장 행복하고 성공한 사람들은 그냥 좋아서 하지 않아. 자신의 삶에 영향이 끼칠 무언가에 미쳐서 문제를 풀어나가려고 해. '테니스공'을 쫓아 달리는 강아지가 어떻게 달릴까? 눈이 뒤집히고 목줄이 끊길 지경이어도 앞에 뭐가 있든 달리고 보잖아. 내 오랜 친구들을 보면 열심히 일하고 월급도 잘 받는데, 억지로 일하는 사람 마냥 불평만 늘어놓더라.

많은 사람이 자신의 테니스공을 찾으려 하지 않아. 나에게 포커봇이나 드롭박스 둘 다 방해요소일 뿐이었어. 자꾸 조종하려고 들었지. 하지만 일하려면 마음을 굳게 먹어야겠다는 생각이 들었지만, 완전히 저버리긴 힘들었어.

평소에 열심히 일하는 사람들은 열심히 일하려고 노력하지 않아, 이미 그렇게 훈련이 돼 있는거야. 이 깨달음을 얻기까지 시간이 꽤 걸리긴 했지만, 그들이 열심히 일하는 이유는 해결하고자 하는 일이 재밌기 때문이야. 오늘 이후로, 자신을 너무 밀어붙이지 말고 너의 진정한 '테니스공'을 쫓아 달려봐. 시간은 좀 걸릴지 모르지만, 그동안에 조그만 목소리에 귀 기울이는 것도 잊지 마.

나의 원(Circle) - 유유상종

내가 졸업한 후의 여름을 다시 떠올려봤어. 너희가 이 졸업식 끝나고 맞을 그 여름 말이야. 같은 Fraternity House에서 만난 친구 아담(Adam Smith)과 매트(Matt Brezina)는 회사를 설립했고, 나를 포함한 우리 셋이 한 지붕에 살면서 함께 일하면 재밌을 것 같다며 우리는 더 가까워졌고, 그해 여름 최고의 시간을 보냈어. 에어컨이 고장 나서 팬티 바람에 코딩해야 했던 것만 빼고 거의 완벽했지. 특히 아담과 매트는 시간 가는 줄 모르고 일했어. 투자자들이 기밀 정보도 공유하고 헬리콥터도 태워주면서 아담과 매트와 더 많은 시간을 보내고 싶어했어. 사실 나는 좀 질투가 났어. 나는 몇 년 동안이나 일했고 아담은 같이 일하기 시작한 지 몇 달 밖에 안된 상황이었거든. 나를 헬리콥터에 태워주는 사람들은 도대체 어디에 있는건지!

상황은 악화되고, 8월이 지날 무렵 아담이 슬픈 소식을 전해왔지. 이사를 간다는 거야. 핫포켓(피자 맛 스낵)이 다 떨어지고 없어서도 아니었어, 실리콘 밸리로 간다는 거야. 그렇게 떠날 사람은 떠났어. 그 후 종종 아담에게 안부를 물었고, 그는 항상 잘 지내고 있다고 전해왔지. 하루는 비노드 코슬라(Vinod Khosla, 백만장자 투자자로 Sun Microsystems의 공통대표)가 5백만 달러를 투자하기로 했다는 소식을 전해왔어. 나와 술 마시고 게임을 하고, 남학생 클럽에서 같이 친하게 지내던 (2살 어리기까지 했어!!) 그 친구가 해냈다는 사실에 무척 놀랐지. 그 뒤부터 풋볼게임도 마다하고 나는 변화의 필요성에 대해 진지하게 고민하기 시작했어.

현재 어울리는 사람의 모습이 앞으로 자신의 미래라고 생각하면 돼. 참고로 MIT는 만족스러운 인간관계를 위한 최고의 장소야. 이 학교에 다니지 않았다면 아담도 만나지 못했을 것이고, 드롭박스의 공동대표 아라시(Arash)도 만나지 못했을 거야. 물론 드롭박스도 없었을 것이고. 주변 환경은 일을 열심히 하는 것 만큼 중요해. 농구선수 마이클 조던이 NBA 출신이 아니라 이탈리아 어딘가였다면 지금의 마이클 조던은 없겠지. 아담이 나에게 끼친 영향처럼, 너의 인간관계가 너 자신에게 큰 영향을 끼친다는 것 알아둬.

너의 인맥은 직장 동료를 포함한 주변인으로부터 형성돼. 어디에 머무는지도 그만큼 중요해. 세상 어디에도 MIT 같은 곳 없고, 할리우드, 실리콘밸리도 마찬가지야. 네가 무엇을 하든 뛰어난 사람이 가는 곳은 정해져 있어. 지금 주어진 상황에 안주하려 하지 마. 네가 닮고 싶던 사람들을 만나고 그들로부터 배우는 데에서 많이 얻을 거야. 네가 꿈꾸는 사람들도 너의 인맥이야.

당신에게 주어진 시간은 30,000일이다.

사회에서 생활할 때 빠지기 쉬운 함정이 있다면 '준비(Getting ready)'하는 것이야. 학교를 떠나고도 배움에 힘써야 하는 건 맞지만 가장 빠른 방법은 '할(Doing)'때야. 이루고자 하는 목표가 있는데 준비하고 계획하고 공부하는 건 평생 할 수도 있어. '시작(Getting started)'하는 게 중요해. 솔직히 나는 준비된 적이 없었어. 한 투자자가 투자를 하겠다며 계좌를 묻는 데 그때 내 기분은 마치 크리스마스를 맞은 어린아이 같았어. 하루아침 사이에 60달러에서 120만 달러가 내 손에 쥐어졌다는 사실이 믿기지 않아 내 계좌를 스크린 샷으로 찍어 남기기도 했어.

드롭박스를 시작한 지 꽤 되었는데, 드롭박스를 운영하는 건 내 인생 최고로 의미 있고 즐거운 일이었어. 가장 좌절되고 아픈 경험이기도해. 몇 번이나 실수를 하며 살아왔는지 몰라.

실제로 인생 GPA(Grade Point Average)가 만점인 사람은 몇 명이나 될까? 학교를 떠나면 GPA에 대한 관점이 바뀌기 마련이야. 작은 실수 하나하나가 크게 보일지 모르지만, 사회에서 부딪히는 일 없이 미지근한 삶을 살고 있다면, 일 다운 일을 해볼 필요가 있어. 너의 가장 큰 리스크가 문제가 되지 않는다면, 너무 편하게 살고 있는지도 몰라.

빌 게이츠의 첫 번째 회사 신호등 관련 소프트웨어 회사였어. 스티브 잡스는 플라스틱 호루라기를 이용해 돈 안 들고 전화 하는 방법을 개발한 적있어. 결과는 기대 이하였지만, 그 탓에 화가 나진 않았을 거야. 이게 내가 오늘이 특별하다고 강조하는 이유야. 더는 실수를 세지 말고, 실패가 아닌 한 번의 성공에 집중해.

보통 세상만사에 걱정이 많았는데 샌프란시스코로 이사를 하면서 변화가 찾아왔어. 어느 날 밤에 잠이 오지 않아 랩탑을 키고 어떤 글을 읽기 시작했어. 글 속에는 '당신에게 30,000일의 삶이 주어졌다'고 적혀 있었어. 별생각이 들지 않았지만, 순간 나는 계산기를 잡았어. 24에 365를 곱하니 9,000이라는 숫자가 떴어. 난 이미 약 9,000일을 살아온거야. 도대체 나는 무엇을 하며 9,000일을 보낸거지? (참고로 졸업생 너희는 약 8,000일 살아왔어.)

이렇게 커닝 페이퍼의 숫자 30,000은 너의 삶을 의미해. 준비시간이 주어진다거나, 연습기간이 충분하거나, 다시 시작 할 수 있는 기회는 없다고 생각해. 매일 우리는 삶의 이야기를 적어나가고 있어. 삶을 완벽하게 만들려는 생각은 더는 하지 않게 됐어. 대신에 재밌게 만들어봐. 난 항상 내 삶이 모험 같기를 바랬어. 그 후에 많은 변화가 찾아 오더라고.

할머니가 오늘 여기 오셨는데, 다음 주가 95번째 생신이셔. 우리는 통화도 많이 하는데 할머니가 항상 전화 끊기 전에 하시는 말씀이 있어, Excelsior. 더욱더 높이라는 뜻이야. 오늘 졸업식 연사를 통해, 새로운 삶의 첫날임을 자각하길 바래. 더욱더 높이 나갈 수 있도록 자신에게 모험할 자유를 주는거야.